История монастыря начинается со времени царствования Анны Иоанновны. Основателем монастыря стал архимандрит знаменитой Троице-Сергиевой лавры под Москвой Варлаам . Варлаам был духовником Анны Иоанновны. В 1732 году Анна Иоанновна пожаловала Варлааму приморскую дачу, ранее принадлежавшую ее сестре Екатерине Иоанновне. В 1734 году на дачу была перевезена деревянная Успенская церковь из бывшего загородного имения царицы Прасковьи Федоровны на Фонтанке. Здесь церковь была собрана и в 1735 году освящена во имя святого Сергия Радонежского. Одновременно на даче были построены деревянные кельи для монахов и каменный дом для настоятеля — Варлаама.
В разных источниках указываются две разные даты основания монастыря: в одних — 1732 год (пожалование Варлааму приморской дачи), в других — 1734 год (перенос на дачу деревянной церкви). До 1764 года Троице-Сергиева пустынь не была самостоятельным монастырем: она была приписана к подмосковной Троице-Сергиевой лавре.
Варлаам (Высоцкий) умер в 1737 году и был похоронен в пустыни. После его смерти монастырь стал приходить в запустение.
Новый подъем монастыря начинается впри царствовании Елизаветы. В 1756 году, при архимандрите Гедеоне (Криновском) начинается строительство великолепного архитектурного ансамбля в стиле барокко с прекрасным Троицким собором в центре. Окончание строительства и освящение собора последовали в 1763 году, при следующем архимандрите — Лаврентии (Хоцятовском). Автор проекта собора и всего остального ансамбля — Пьетро Антонио Трезини (в строительстве принимал участие также знаменитый Ф.-Б.Растрелли).
В этом только что отстроенном монастыре состоялось событие важное для истории России. 28 июня/9 июля 1762 года произошел государственный переворот, в результате которого пришла к власти Екатерина II. В этот день Екатерина остановилась в Троице-Сергиевой пустыни в покоях архимандрита Лаврентия (Хоцятовского) и ожидала здесь письменного отречения Петра III, которое в конце концов и получила.
В память об этом событии Лаврентий заказал ту картину, фрагмент которой здесь представлен. Кроме собственно изображения монастыря, на гравюре помещена большая памятная надпись, включающая в себя стихи и отрывок из Евангелия (Римлянам, 16, 1-2).
К 1764 году относится монастырская реформа в России. С этого времени Троице-Сергиева пустынь была отделена от Троице-Сергиевой лавры и возведена во второй класс.
В 1804 — 1809 годах был возведен Зубовский инвалидный дом по проекту архитектора Л.Руска, играющий существенную роль в облике монастыря.
16/28 апреля 1813 года в Бунцлау скончался М.И.Кутузов. 24 мая/5 июня гроб с телом полководца был доставлен в Троице-Сергиеву пустынь, где оставался продолжительное время — до 11/23 июня, пока не была приготовлена могила в Казанском соборе в Санкт-Петербурге.
Новая страница в истории Троице-Сергиевой пустыни начинается в 1834 году, когда настоятелем был назначен архимандрит Игнатий (Дмитрий Александрович Брянчанинов, 1807 — 1867) — замечательный церковный деятель, богослов, духовный писатель, автор книг, важных и в наше время (прославлен в 1988 г.).
Игнатий (Брянчанинов) оставался настоятелем до 1857 года (когда из-за ухудшившегося здоровья был переведен на юг и стал епископом Кавказским и Черноморским). За это время он сделал очень много для усиления и процветания монастыря (и духовного, и материального). Уже в 1836 году Троице-Сергиева пустынь была возведена из второго в первый класс.
При Игнатии (Брянчанинове) в монастыре активно велось новое строительство. Уже в 1834 году была построена новая трапезная. В 1837 — 1840 годы отремонтирован Троицкий собор. В 1844 — 1847 гах построена Покровская церковь, в 1855 — 1857 годы — церковь Григория Богослова (арх. А.И.Штакеншнейдер), в 1854 году началась полная перестройка церкви Сергия Радонежского.
При этом общий облик монастыря несколько изменился, стал не таким строгим.
Перед собором, между двумя старыми корпусами появилась «вставка» — здание трапезной. Слева на заднем плане возвышается купол Покровской церкви, нарушающий общую симметрию. Чуть позже вид монастыря стал еще менее строгим: на месте левой (северо-восточной) башни появилась церковь Григория Богослова. А потом в результате перестройки церкви Сергия Радонежского (начавшейся при Игнатии (Брянчанинове) изменился вид левого корпуса, и симметрия окончательно исчезла, уступив место непринужденной живописности.
В 1859 году была завершена перестройка церкви Сергия Радонежского по проекту А.М.Горностаева, в 1859 — 1863 году по проекту этого же выдающиегося архитектора был построен братский корпус со стороны Петергофской дороги, а в 1864 году — Тихвинская часовня над могилой Варлаама (Высоцкого).
В 1876 году появилась часовня Рудненской иконы Божией Матери по эскизам архитектора Д.И.Гримма.
В 1872 — 1884 годы ансамбль монастыря обогатился еще одним монументальным храмом — собором Воскресения Христова. Проект разработал А.А.Парланд, а строительством руководил сам Игнатий (Малышев).
После революции, в 1919 году пустынь была официально закрыта, на ее территории была организована детская колония «Труд». Однако богослужения в храмах продолжались еще некоторое время. Окончательно монастырь был закрыт в 1931 году. Большинство монахов были арестованы, отправлены в ссылку и лагеря. Последние насельники были арестованы в ночь с 18 на 19 февраля 1932 года. На территории монастыря обосновалась школа переподготовки начсостава военной охраны промышленности ВСНХ СССР им. В.В.Куйбышева.
В годы ВОВ монастырь сильно пострадал. Но гораздо большие разрушения были нанесены в послевоенное время вандалами-коммунистами. Настоящая вакханалия разрушений последовала в 60-х годах.
Летом 1962 года был взорван Троицкий собор — один из лучших памятников архитектуры барокко в России.
В 1964 году в Троице-Сергиеву пустынь вселилась школа милиции. Это событие новые хозяева отметили еще одним взрывом — на этот раз была уничтожена Покровская церковь.
В 1968 году был разобран Воскресенский собор.
В течение 60-х годов были разрушены церковь Николая Чудотворца, Тихвинская и Рудненская часовни. Было практически полностью уничтожено кладбище на территории монастыря, считавшееся одним из самых красивых в Европе.
И только в 1973 году то, что еще оставалось от монастыря, было взято под охрану государства как памятник архитектуры.
В 1993 году монастырские здания были, наконец, отданы Русской Православной Церкви. В настоящее время монастырь действует. Службы проводятся в церкви Сергия Радонежского. По мере сил восстанавливается то, что еще можно восстановить.